Os Infiltrados
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Em uma idade jovem, Colin Sullivan (Damon) é introduzida com o crime organizado através sádico mafioso irlandês Frank Costello (Nicholson), no bairro de Southie irlandesa em Boston. Costello treina-lo para ser seu mole dentro da Polícia Estadual de Massachusetts. Ajudar Costello remover seu submundo inimigos, Sullivan é aceito na Unidade de Investigações Especiais (SIU), que incide sobre o crime organizado. Antes de se formar da Academia de Polícia, Billy Costigan (DiCaprio) é convidado pelo capitão Queenan (Sheen) e Dignam abusivo sargento (Wahlberg) para se tornar um agente secreto, como sua infância e os laços familiares com o crime organizado faz dele um perfeito agente infiltrado. Ele sai da academia e não o tempo de prisão sob a acusação de agressão falsos para aumentar a sua credibilidade. Como ambos se infiltrar suas respectivas organizações, Sullivan começa um romance com o psiquiatra Madolyn Madden (Farmiga). Costigan vê-la para sua liberdade condicional e também desenvolve um relacionamento com ela. Mais tarde, Sullivan é impotente. Pouco depois, Costigan faz amor com ela antes que ela se move com Sullivan. Depois de Costello escapa por pouco uma operação policial, tanto moles consciência da existência do outro (embora não a sua identidade). Sullivan é dito para encontrar o "rato" e pede Costello para obter informações de sua equipe para determinar quem é o informante de Costello dentro da tripulação. Costigan Costello segue em uma sala de cinema onde Costello Sullivan dá um envelope com os detalhes. Costigan então persegue Sullivan através Chinatown de Boston, durante o qual Sullivan tira uma faca do bolso e esfaqueia um inocente no estômago. Quando ela acabou, os dois homens ainda não sabem a identidade do outro. Sullivan tem então Queenan cauda como ele se encontra Costigan em um prédio abandonado. Sullivan envia homens de Costello em Queenan e distrai-los para deixar escapar Costigan. Ele é acionada a partir do telhado e morre aos pés de Costigan, que é coberto em cerca de sangue de Queenan. Quando a fuga mafiosos, Costigan finge que tem vindo a juntar-los. A fuga soldados do estado abrem fogo contra grupo de Costello, o que provoca baixas em ambos os lados. Mais tarde, em uma das casas seguras Costello, Delahunt (um dos responsáveis pela aplicação de Costello) Costigan diz "eu te dei o endereço errado - mas você foi para a direita", mas, em seguida, pergunta se ele sabe porque ele não diz nada sobre antes de morrer. Quando top Costello capanga Frenchy Ray Winstone faz um trabalho de esconder o cadáver vencida Delahunt, ele revelou que ele também era um policial disfarçado com o PD Boston. Agora, sob controlo, Sullivan é atacado por um Dignam suspeito por causa da morte de Queenan. Ellerby lugares Dignam sobre a licença. Usando o telefone da sangrenta Queenan, Sullivan chega Costigan, que se recusa a interromper sua missão. Sullivan descobre papel de Costello como informante para o FBI do diário Queenan, fazendo com que ele se preocupar com a sua dupla identidade seja revelada. Com a ajuda de Costigan, o Costello é monitorado para uma cocaína drop-off, onde ele e sua equipe ficam presos em um tiroteio com a polícia, resultando na maior parte dos mafiosos serem mortos. Como Costello tentativas de fuga, ele é confrontado por Sullivan. Costello admite que ele é uma toupeira FBI ocasional e tenta atirar, mas Sullivan primeiros fogos fatalmente bater-lhe, então, quando Costello tenta matá-lo novamente Sullivan atira várias vezes, matando-o. Com a morte de Costello, Sullivan é aplaudido no dia seguinte por todos no vigor. Em boa fé, Costigan vem com ele para a restauração da sua verdadeira identidade, mas nota um envelope contendo os detalhes dos homens de Costello na mesa de Sullivan e foge. Sabendo que ele foi descoberto, Sullivan apaga todos os registros de Costigan partir do sistema informático da polícia. Costigan deixa um envelope aos cuidados de Madolyn e diz que vai falar com ela em duas semanas. Mais tarde, ela revela a Sullivan que está grávida, mas não é revelado quem é o pai. Depois, ela descobre um pacote de Costigan. Ele contém um CD e um número de telefone para Sullivan. Madolyn escuta e descobre que ela contém gravações de conversas de Costello com Sullivan. Sullivan caminha sobre ela e tenta amenizar suas suspeitas, mas ela se tranca longe dele. Ele rapidamente contatos Costigan, que revela que Costello gravado todas as conversas que teve com Sullivan. Desde Costigan era a única pessoa Costello realmente confiáveis, o advogado deixou de Costello Costigan na posse das gravações e, portanto, Costigan pretende implicar Sullivan. Eles concordam em reunir no prédio onde Queenan morreu. Na sede da polícia, Sullivan culpa toda atividade mole em Barrigan Costigan e tem dado postumamente a Medalha de Mérito. No funeral de Costigan, Sullivan e Madolyn stand no túmulo. Ela é claramente perturbada. Sullivan tenta discutir o futuro do seu filho, mas ela o ignora, deixando-nos. Mais tarde, Sullivan entra em seu apartamento com mantimentos, e para sua surpresa, encontra Dignam esperando por ele, vestindo footies hospital e luvas cirúrgicas para não deixar nenhum vestígio da sua presença e visando uma pistola silenciada em sua direção. Ciente da traição de Sullivan, Dignam atira no lado da cabeça. Como Sullivan cai morto, sai calmamente Dignam apartamento Sullivan. Um rato rasteja ao longo da varanda do apartamento, com a visão do Estado de Massachusetts House em segundo plano.
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